1938年、ニューヨーク中心マディソン・アベニュー45番地にアイビーリーグ出身者を対象とした紳士服専門店として、ポール・スチュアートは誕生した。
ポール・スチュアートの店名は、創業者のラルフ・オストロフの長男ポール・スチュアート・オストロフの名前から取ったもの…。
ポール・スチュアートは70年という年月をかけて60,000平方フィート（約1,700坪）のお店へと進化を遂げた。そして英国や伊国をはじめ世界中から選りすぐった洗練された商品をブリティッシュの伝統とアイビーリーグを融合した「コンテンポラリー･クラシック」スタイルで提案、ニューヨーカー御用達のメンズクロージング・スペシャリティストアとして世界のトップエグゼクティブやセレブリティの注目の的となった。
作家ヘンリー・ミラーをして、「もしここに一人の男がいて、ニューヨークのどこかの店で服を一式揃えるとしたら、迷わずポール・スチュアートの店に行かせるだろう。」とニューヨークタイムズ文化欄にコメントさせフランク・シナトラやケリー・グラント、フレッド・アステアに愛される店となる。

その後婦人服をスタート、15年前にシカゴのハンコックセンターに2店舗をオープンし、今日に至っている。
現在の顧客リストには、マイケル・ブルームバーグ ニューヨーク市長やスティーブン･スピルバーグ監督、映画俳優のマシュー・ブロデリック、CBCのスポーツコメンテーター ブライアン・ウィリアムズ、ラッパーにして映画俳優のアンドレ・ベンジャミンなどが名を連ねている。

日本では、1981年に青山店と銀座店、1989年に神戸店がオープンした。